Das Highmatland-Festival auf der Wilhelmshöhe entstand im Jahr 2016 aufgrund des Jubiläums „1250 Jahre Stadt Leutkirch“. Auch die Gründung des Organisations-Teams, eine bunte Mischung von jungen Menschen, ging damit einher.
Bei dieser Premiere feierten knapp 2000 junge Menschen friedlich und fröhlich zu zehn bekannten und von Jugendlichen sorgfältig ausgewählten Bands unterschiedlicher Stilrichtungen. Eine Vielzahl bunter Stände versorgen die Besucher mit Schmuck, Kleidung und vielen anderen Artikeln. Auch ein internationale Stand sollte dabei für ein friedliches Zusammenkommen und diesbezüglich einen Schritt, in eine gelingende Integration sein. Dies zeigte den friedlichen Charakter des Festivals, die das Jugendhaus und der Highmatland e.V. verfolgt. Jugendgerechte und günstige Preise beim Eintritt, den Getränken und an den Verpflegungs-Ständen verhalfen den Besuchern zu einem preiswerten Festivalaufenthalt. Das Highmatland-Festival ist nicht Gewinnorientiert, sondern verfolgt lediglich die Sicherstellung der Weiterführung für kommende Jahre und damit verbunden ein ansprechendes und umfangreiches Künstler-Angebot sicherzustellen. Somit ist den jungen Menschen in und um Leutkirch ein Highlight geboten, worauf das jugendliche Organisations-Team stolz sein kann und auch Besucher aus Leutkirch, da es in ihrer Heimatstadt und damit in erreichbarer Nähe stattfindet.
Das Highmatland-Festival wird als Gemeinschaftsprojekt zwischen Jugendhaus, unterschiedlichen Firmen, Geschäften, Vereinen, jungen Menschen, der Stadt Leutkirch und den Vorverkaufsstellen in und um Leutkirch gesehen, die darin einen Mehrwert sehen und durch eine Beteiligung dieser Veranstaltung diese dadurch voranbringen bzw. unterstützen möchten.